| Futures 02 | Round | Result | H | A | 
		
			| 26.11. |  | Junaid R. - Montgomery H. | 1R | 6-4, 6-0 |  |  | 
		
			| 19.11. |  | Hodge B. - Montgomery H. | 1R | 7-610, 6-3 |  |  | 
		
			| 30.10. |  | Fornell-Mestres M. - Montgomery H. | R16 | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 29.10. |  | Montgomery H. - Ram R. | 1R | 2-6, 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| 26.10. |  | Bower J. - Montgomery H. | F | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 25.10. |  | Montgomery H. - Baker B. | SF | 6-7, 6-3, 7-6 |  |  | 
		
			| 24.10. |  | Montgomery H. - Carril-Caso E. | QF | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| 23.10. |  | Montgomery H. - Ventura-Martell F. | R16 | 7-6, 6-2 |  |  | 
		
			| 22.10. |  | Montgomery H. - Cohen J. | 1R | 6-4, 7-5 |  |  | 
		
			| 16.10. |  | Bower J. - Montgomery H. | R16 | 7-62, 6-3 |  |  | 
		
			| 15.10. |  | Montgomery H. - Baccanello P. | 1R | 3-2 |  |  | 
		
			| Fresno challenger | Round | Result | H | A | 
		
			| 01.10. |  | Hirigoyen I. - Montgomery H. | 1R | 7-6, 7-5 |  |  | 
		
			| 30.09. |  | Montgomery H. - Vitullo L. | Q-QF | 65-7, 6-1, 7-63 |  |  | 
		
			| 29.09. |  | Montgomery H. - Thomas K. | Q-R16 | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 28.09. |  | Montgomery H. - Martin D. | Q-1R | 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| Waco challenger | Round | Result | H | A | 
		
			| 16.09. |  | Nunez E. - Montgomery H. | Q-QF | 1-6, 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 15.09. |  | Montgomery H. - Briceno N. | Q-R16 | 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| 14.09. |  | Montgomery H. - van Beurden S. | Q-1R | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| Washington | Round | Result | H | A | 
		
			| 10.08. |  | Kim K. - Montgomery H. | Q-1R | 6-3, 7-65 |  |  | 
		
			| Binghamton challenger | Round | Result | H | A | 
		
			| 05.08. |  | Silva M. - Montgomery H. | Q-QF | 7-6, 6-3 |  |  | 
		
			| 04.08. |  | Montgomery H. - Thompson A. | Q-R16 | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 03.08. |  | Montgomery H. - Jones A. | Q-1R | 6-3, 2-6, 6-1 |  |  | 
		
			| Lexington challenger | Round | Result | H | A | 
		
			| 30.07. |  | Goldstein P. - Montgomery H. | 1R | 6-4, 7-5 |  |  | 
		
			| 29.07. |  | Montgomery H. - Baker B. | Q-QF | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 28.07. |  | Montgomery H. - Pequery J. | Q-R16 | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| 27.07. |  | Montgomery H. - Laub R. | Q-1R | 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| Futures 02 | Round | Result | H | A | 
		
			| 24.07. |  | Klaasen R. - Montgomery H. | R16 | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| 23.07. |  | Montgomery H. - Xu R. | 1R | 7-5, 7-63 |  |  | 
		
			| 17.07. |  | Ram R. - Montgomery H. | R16 | 4-6, 6-3, 6-4 |  |  | 
		
			| 16.07. |  | Montgomery H. - Veney K. | 1R | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| 29.06. |  | Washington M. - Montgomery H. | F | 6-1, 7-6 |  |  | 
		
			| 28.06. |  | Montgomery H. - Bourgeois L. | SF | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 27.06. |  | Montgomery H. - Tursunov D. | QF | 7-6, 2-6, 7-5 |  |  | 
		
			| 26.06. |  | Montgomery H. - Willman D. | R16 | 7-6, 4-6, 6-3 |  |  | 
		
			| 25.06. |  | Montgomery H. - Fruttero J. | 1R | 6-2, 7-5 |  |  | 
		
			| 20.06. |  | Sachire R. - Montgomery H. | QF | 7-6, 7-5 |  |  | 
		
			| 19.06. |  | Montgomery H. - Doran J. | R16 | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| 18.06. |  | Montgomery H. - Magyary C. | 1R | 65-7, 6-0, 6-1 |  |  | 
		
			| 17.06. |  | Montgomery H. - Hernandez J. | Q-R16 | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 16.06. |  | Montgomery H. - Mattioli F. | Q-3R | 6-1, 6-1 |  |  | 
		
			| 15.06. |  | Montgomery H. - Gamboa J. | Q-2R | 6-3, 4-2 |  |  | 
		
			| Tallahassee chall. | Round | Result | H | A | 
		
			| 03.06. |  | Radulescu A. - Montgomery H. | Q-QF | 6-7, 6-0, 6-2 |  |  | 
		
			| 02.06. |  | Montgomery H. - Doran J. | Q-R16 | 6-1, 1-6, 6-4 |  |  | 
		
			| 01.06. |  | Montgomery H. - Dragicevic G. | Q-1R | 6-1, 6-1 |  |  | 
		
			| Futures 02 | Round | Result | H | A | 
		
			| 14.04. |  | Baxter R. - Montgomery H. | Q-2R |  |  |  | 
		
			| 12.04. |  | Magdincev L. - Montgomery H. | SF | 60-7, 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 11.04. |  | Montgomery H. - Jones A. | QF | 7-5, 6-3 |  |  | 
		
			| 10.04. |  | Montgomery H. - De Mesa R. | R16 | 7-65, 6-1 |  |  | 
		
			| 09.04. |  | Montgomery H. - Andersson D. | 1R | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 09.04. |  | Montgomery H. - Pedroso A. | Q-R16 | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| 08.04. |  | Montgomery H. - Rufer B. | Q-3R | 6-2, 6-0 |  |  | 
		
			| 07.04. |  | Montgomery H. - Kozlowski D. | Q-2R | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| 02.04. |  | Kubot L. - Montgomery H. | 1R | 4-6, 6-4, 7-63 |  |  | 
		
			| 27.03. |  | Magdincev L. - Montgomery H. | R16 | 2-6, 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| 26.03. |  | Montgomery H. - Bijl S. | 1R | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| 27.02. |  | Vahaly B. - Montgomery H. | R16 | 4-6, 7-64, 6-0 |  |  | 
		
			| 26.02. |  | Montgomery H. - Smith R. | 1R | 7-5, 6-4 |  |  | 
		
			| 26.02. |  | Montgomery H. - De Mesa R. | Q-R16 | 6-2, 4-6, 6-3 |  |  | 
		
			| 25.02. |  | Montgomery H. - Scorteanu A. | Q-3R | 6-0, 0-6, 6-1 |  |  | 
		
			| 24.02. |  | Montgomery H. - Kliegerman K. | Q-2R | 6-0, 6-1 |  |  | 
		
			| 23.02. |  | Montgomery H. - Quesnel N. | Q-1R | 6-0, 6-0 |  |  | 
		
			| 19.02. |  | Furmanski D. - Montgomery H. | Q-R16 | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 18.02. |  | Montgomery H. - Arrowsmith M. | Q-3R | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| 17.02. |  | Montgomery H. - Sassoon G. | Q-2R | 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| Dallas challenger | Round | Result | H | A | 
		
			| 27.01. |  | Dahan L. - Montgomery H. | Q-R16 | 6-2, 6-7, 6-2 |  |  | 
		
			| 26.01. |  | Montgomery H. - Talbot B. | Q-1R | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| Futures 02 | Round | Result | H | A | 
		
			| 22.01. |  | Decoud S. - Montgomery H. | 1R | 0-6, 7-5, 6-3 |  |  | 
		
			| 22.01. |  | Montgomery H. - Dondo F. | Q-R16 | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| 21.01. |  | Montgomery H. - Kondo H. | Q-3R | 6-3, 6-0 |  |  | 
		
			| 20.01. |  | Montgomery H. - Bilgin Y. | Q-2R | 6-2, 6-0 |  |  | 
		
			| 19.01. |  | Montgomery H. - Emge N. | Q-1R | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| 15.01. |  | Larose S. - Montgomery H. | 1R | 4-6, 7-65, 6-3 |  |  | 
		
			| 15.01. |  | Montgomery H. - Magdincev L. | Q-R16 | 6-3, 4-1 |  |  | 
		
			| 14.01. |  | Montgomery H. - Nunez E. | Q-3R | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 13.01. |  | Montgomery H. - Lukaev R. | Q-2R | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 12.01. |  | Montgomery H. - Hahn T. | Q-1R | 6-1, 6-0 |  |  | 
		
			| 06.01. |  | Cassaigne J. - Montgomery H. | Q-3R | 6-3, 4-6, 6-2 |  |  | 
		
			| 05.01. |  | Montgomery H. - Kim S. | Q-2R | 6-3, 3-6, 6-0 |  |  | 
		
			| 04.01. |  | Montgomery H. - Brown R. | Q-1R | 6-0, 6-3 |  |  |