| Mount Gambier ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 24.11. |  | Pavic N. - O’Brien K. | R16 | 3-6, 6-4, 7-5 |  |  | 
		
			| 23.11. |  | O’Brien K. - Watson C. | 1R | 7-66, 6-4 |  |  | 
		
			| 22.11. |  | Melikishvili S. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 21.11. |  | O’Brien K. - Lampret R. | Q-2R | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| Nuriootpa ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 15.11. |  | Melikishvili S. - O’Brien K. | Q-R16 | 4-6, 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 14.11. |  | O’Brien K. - Jakovljevic D. | Q-2R | 6-1 |  |  | 
		
			| Port Pirie ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 09.11. |  | Hewson E. - O’Brien K. | 1R | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| 08.11. |  | O’Brien K. - Pinchbeck K. | Q-R16 | 7-5, 2-6, 6-2 |  |  | 
		
			| 07.11. |  | O’Brien K. - Cheung L. | Q-2R | 6-4, 4-6, 6-1 |  |  | 
		
			| Bolton 2 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 22.10. |  | Nugent K. - O’Brien K. | SF | 2-6, 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| 21.10. |  | O’Brien K. - Bagshaw H. | QF | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 20.10. |  | O’Brien K. - Berry M. | R16 | 6-3, 7-63 |  |  | 
		
			| 19.10. |  | O’Brien K. - Fong R. | 1R | 6-4, 7-5 |  |  | 
		
			| Sunderland 2 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 12.10. |  | Tatarkova E. - O’Brien K. | 1R | 3-6, 6-4, 7-5 |  |  | 
		
			| 10.10. |  | O’Brien K. - Schneider M. | Q-R16 | 6-3, 6-0 |  |  | 
		
			| 09.10. |  | O’Brien K. - Thomas E. | Q-1R | 7-5, 7-5 |  |  | 
		
			| Glasgow ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 06.10. |  | Bammer S. - O’Brien K. | R16 | 6-2, 6-0 |  |  | 
		
			| 05.10. |  | O’Brien K. - Mortello G. | 1R | 6-0, 67-7, 6-1 |  |  | 
		
			| Jersey ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 23.09. |  | Laine E. - O’Brien K. | QF | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| 22.09. |  | O’Brien K. - Grady H. | R16 | 6-0, 6-3 |  |  | 
		
			| 21.09. |  | O’Brien K. - Kerber A. | 1R | 6-4, 6-0 |  |  | 
		
			| 19.09. |  | O’Brien K. - Pera E. | Q-R16 | 6-2, 1-6, 6-1 |  |  | 
		
			| 18.09. |  | O’Brien K. - MacKenzie A. | Q-2R | 6-1, 6-3 |  |  | 
		
			| Manchester 2 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 18.09. |  | Boeckmann A. - O’Brien K. | F | 6-4, 7-6 |  |  | 
		
			| 17.09. |  | O’Brien K. - Ruutel M. | SF | 6-3, 5-7, 6-4 |  |  | 
		
			| 16.09. |  | O’Brien K. - Van De Ven T. | QF | 7-5, 1-0 |  |  | 
		
			| 15.09. |  | O’Brien K. - Baker K. | R16 | 7-63, 6-3 |  |  | 
		
			| 14.09. |  | O’Brien K. - Nugent K. | 1R | 6-0, 6-2 |  |  | 
		
			| London ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 11.08. |  | Mirza S. - O’Brien K. | R16 | 6-4, 6-1 |  |  | 
		
			| 10.08. |  | O’Brien K. - Glitzenstein Y. | 1R | 6-3, 2-6, 6-3 |  |  | 
		
			| St. Joseph ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 30.07. |  | Roland-Rosario J. - O’Brien K. | SF | 7-5, 2-6, 6-3 |  |  | 
		
			| 29.07. |  | O’Brien K. - South M. | QF | 6-2, 4-1 |  |  | 
		
			| 28.07. |  | O’Brien K. - Barnikow L. | R16 | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 27.07. |  | O’Brien K. - El Tabakh H. | 1R | 6-1, 4-6, 6-2 |  |  | 
		
			| Evansville ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 22.07. |  | Leimbach N. - O’Brien K. | QF | 1-6, 6-1, 6-2 |  |  | 
		
			| 21.07. |  | O’Brien K. - Remynse A. | R16 | 4-6, 6-1, 6-0 |  |  | 
		
			| 20.07. |  | O’Brien K. - Jones W. | 1R | 6-4, 7-5 |  |  | 
		
			| Baltimore ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 16.07. |  | Dokei T. - O’Brien K. | SF | 7-5, 4-6, 7-5 |  |  | 
		
			| 15.07. |  | O’Brien K. - Dekmeijere L. | QF | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| 14.07. |  | O’Brien K. - Pitts N. | R16 | 7-5, 6-2 |  |  | 
		
			| 13.07. |  | O’Brien K. - South M. | 1R | 4-6, 7-5, 6-4 |  |  | 
		
			| Wimbledon | Round | Result | H | A | 
		
			| 22.06. |  | Sanchez Lorenzo M. - O’Brien K. | 1R | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| Surbiton ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 31.05. |  | Chakvetadze A. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| 30.05. |  | O’Brien K. - Coombs C. | Q-R16 | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 29.05. |  | O’Brien K. - Wojtal D. | Q-1R | 6-0, 6-0 |  |  | 
		
			| Edinburgh ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 07.05. |  | Clijsters E. - O’Brien K. | SF | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| 06.05. |  | O’Brien K. - Bagshaw H. | QF | 6-2, 6-0 |  |  | 
		
			| 05.05. |  | O’Brien K. - Collin H. | R16 | 7-63, 4-6, 3-0 |  |  | 
		
			| 04.05. |  | O’Brien K. - Neri N. | 1R | 6-2, 3-6, 6-2 |  |  | 
		
			| Bournemouth ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 24.04. |  | Peterzan C. - O’Brien K. | Q-1R | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| Napoli ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 28.03. |  | Escandell P. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-0, 6-0 |  |  | 
		
			| 27.03. |  | O’Brien K. - Alvaro M. | Q-1R | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| Roma Parioli ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 21.03. |  | Brunel D. - O’Brien K. | Q-2R | 6-0, 6-1 |  |  | 
		
			| Redbridge ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 18.02. |  | Duebbers N. - O’Brien K. | R16 | 7-64, 6-4 |  |  | 
		
			| 17.02. |  | O’Brien K. - Jovanovic A. | 1R | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| Sunderland ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.02. |  | Dell´Angelo L. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-3, 6-0 |  |  | 
		
			| 07.02. |  | O’Brien K. - Paterson K. | Q-1R | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| Hull ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 19.01. |  | South M. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| 18.01. |  | O’Brien K. - Kaasik A. | Q-2R | 7-65, 1-6, 6-4 |  |  |