| Saint Denis ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 27.11. |  | Parra-Santonja A. - O’Brien K. | QF | 7-61, 7-5 |  |  | 
		
			| 26.11. |  | O’Brien K. - Schoeffel S. | R16 | 1-6, 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 25.11. |  | O’Brien K. - Klotz F. | 1R | 6-0, 6-2 |  |  | 
		
			| Phoenix ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.11. |  | Giraud M. - O’Brien K. | QF | 6-1, 6-1 |  |  | 
		
			| 19.11. |  | O’Brien K. - Giorgi C. | R16 | 6-0, 6-3 |  |  | 
		
			| 18.11. |  | O’Brien K. - Elliott A. | 1R | 6-0, 6-0 |  |  | 
		
			| Nantes ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 29.10. |  | Goerges J. - O’Brien K. | R16 | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 28.10. |  | O’Brien K. - Pervak K. | 1R | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| Linz | Round | Result | H | A | 
		
			| 18.10. |  | Hrdinova E. - O’Brien K. | Q-1R | 2-6, 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| Saint-Raphael ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 15.10. |  | Beltrame S. - O’Brien K. | R16 | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 14.10. |  | O’Brien K. - Birnerova E. | 1R | 6-3, 4-6, 6-4 |  |  | 
		
			| Barnstaple ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 11.10. |  | Keothavong A. - O’Brien K. | SF | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 10.10. |  | O’Brien K. - Marosi K. | QF | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| 08.10. |  | O’Brien K. - Sestini Hlavackova A. | R16 | 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| 07.10. |  | O’Brien K. - Elliott A. | 1R | 6-1, 6-2 |  |  | 
		
			| Tashkent | Round | Result | H | A | 
		
			| 30.09. |  | Olaru R. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-1 | 1.42 | 2.72 | 
		
			| Shrewsbury ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 25.09. |  | Barrois K. - O’Brien K. | R16 | 7-5, 6-4 |  |  | 
		
			| 24.09. |  | O’Brien K. - Marosi K. | 1R | 7-6, 6-4 |  |  | 
		
			| Madrid ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 16.09. |  | Del Barrio-Aragon S. - O’Brien K. | 1R | 6-1, 6-3 |  |  | 
		
			| US Open | Round | Result | H | A | 
		
			| 21.08. |  | Glatch A. - O’Brien K. | Q-2R | 6-3, 6-4 | 2.10 | 1.60 | 
		
			| 20.08. |  | O’Brien K. - Martic P. | Q-1R | 3-6, 6-4, 6-0 | 2.00 | 1.65 | 
		
			| Cincinnati WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 09.08. |  | Yuan M. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| Monterrey | Round | Result | H | A | 
		
			| 06.08. |  | Wickmayer Y. - O’Brien K. | R16 | 7-6, 6-4 |  |  | 
		
			| 05.08. |  | O’Brien K. - Cravero J. | 1R | 6-1, 6-3 |  |  | 
		
			| Montreal WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 27.07. |  | Scheepers C. - O’Brien K. | Q-2R | 6-3, 4-6, 6-3 |  |  | 
		
			| 26.07. |  | O’Brien K. - Mills D. | Q-1R | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| Portoroz WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 23.07. |  | Dushevina V. - O’Brien K. | R16 | 6-3, 6-2 | 1.32 | 3.27 | 
		
			| 21.07. |  | O’Brien K. - Pironkova T. | 1R | 7-6, 4-6, 6-2 | 3.83 | 1.25 | 
		
			| Biella ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 16.07. |  | Strycova B. - O’Brien K. | R16 | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| 15.07. |  | O’Brien K. - Panova A. | 1R | 1-6, 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| Palermo | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.07. |  | Dominguez-Lino L. - O’Brien K. | 1R | 5-7, 6-3, 6-0 | 1.21 | 4.26 | 
		
			| Wimbledon | Round | Result | H | A | 
		
			| 24.06. |  | Peer S. - O’Brien K. | 1R | 6-3, 7-5 | 1.41 | 2.79 | 
		
			| Eastbourne | Round | Result | H | A | 
		
			| 16.06. |  | Stosur S. - O’Brien K. | 1R | 6-4, 6-3 | 1.29 | 3.47 | 
		
			| Birmingham | Round | Result | H | A | 
		
			| 11.06. |  | Shvedova Y. - O’Brien K. | 2R | 7-5, 1-6, 7-5 | 1.46 | 2.58 | 
		
			| 09.06. |  | O’Brien K. - Kudryavtseva A. | 1R | 6-0, 3-6, 7-6 | 1.86 | 1.87 | 
		
			| Surbiton ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 04.06. |  | Gullickson C. - O’Brien K. | R16 | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| 03.06. |  | O’Brien K. - King V. | 1R | 3-6, 6-1, 6-3 |  |  | 
		
			| French Open | Round | Result | H | A | 
		
			| 22.05. |  | Barrois K. - O’Brien K. | Q-2R | 6-4, 6-2 | 1.85 | 1.75 | 
		
			| 21.05. |  | O’Brien K. - South M. | Q-1R | 7-5, 6-1 |  |  | 
		
			| Rome WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 10.05. |  | Melzer I. - O’Brien K. | Q-1R | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| Zagreb ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 07.05. |  | Johansson M. - O’Brien K. | R16 | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| 06.05. |  | O’Brien K. - Schaul C. | 1R | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| Fes | Round | Result | H | A | 
		
			| 29.04. |  | Loit E. - O’Brien K. | 1R | 6-7, 6-4, 6-1 | 1.42 | 2.80 | 
		
			| Saint-Malo ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 18.04. |  | Cohen-Aloro S. - O’Brien K. | QF | 6-0, 6-2 |  |  | 
		
			| 17.04. |  | O’Brien K. - Ondraskova Z. | R16 | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| 15.04. |  | O’Brien K. - Martinez Sanchez M. | 1R | 6-3, 6-4 |  |  | 
		
			| Monzon ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.04. |  | Gagliardi E. - O’Brien K. | 1R | 6-1, 6-2 |  |  | 
		
			| Patras ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 01.04. |  | Cavaday N. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| Jersey ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 27.03. |  | Ostertag T. - O’Brien K. | QF | 6-3, 6-4 |  |  | 
		
			| 26.03. |  | O’Brien K. - Brown K. | R16 | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| 25.03. |  | O’Brien K. - Smith A. | 1R | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| Indian Wells | Round | Result | H | A | 
		
			| 11.03. |  | Strycova B. - O’Brien K. | Q-2R | 6-4, 6-4 | 1.68 | 2.04 | 
		
			| 10.03. |  | O’Brien K. - Sfar S. | Q-1R | 6-3, 7-6 | 1.55 | 2.51 | 
		
			| Bangalore | Round | Result | H | A | 
		
			| 04.03. |  | Savchuk O. - O’Brien K. | 1R | 6-4, 2-6, 7-5 | 1.71 | 1.98 | 
		
			| Dubai | Round | Result | H | A | 
		
			| 23.02. |  | Hrdinova E. - O’Brien K. | Q-1R | 7-6, 6-2 |  |  | 
		
			| Doha | Round | Result | H | A | 
		
			| 16.02. |  | Radwanska U. - O’Brien K. | Q-1R | 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| Midland ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.02. |  | Granville L. - O’Brien K. | QF | 1-6, 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| 07.02. |  | O’Brien K. - Cohen A. | R16 | 2-6, 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| 06.02. |  | O’Brien K. - Fujiwara R. | 1R | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| Billie Jean King Cup | Round | Result | H | A | 
		
			| 02.02. |  | O’Brien K. - De Lattre M. |  | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 01.02. |  | Wozniacki C. - O’Brien K. |  | 6-2, 1-6, 6-2 |  |  | 
		
			| 31.01. |  | Szavay A. - O’Brien K. |  | 6-1, 6-2 |  |  | 
		
			| 30.01. |  | Schnyder P. - O’Brien K. |  | 7-6, 7-5 |  |  | 
		
			| Australian Open | Round | Result | H | A | 
		
			| 12.01. |  | Yuan M. - O’Brien K. | Q-3R | 6-4, 6-2 | 1.65 | 2.00 | 
		
			| 11.01. |  | O’Brien K. - Wickmayer Y. | Q-2R | 4-6, 6-3, 8-6 | 2.90 | 1.35 | 
		
			| 10.01. |  | O’Brien K. - Kustova D. | Q-1R | 6-3, 1-0 | 1.85 | 1.75 |