| Puebla ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 15.11. |  | Widjaja J. - O’Brien K. | 1R | 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| Toronto ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 09.11. |  | Huck V. - O’Brien K. | R16 | 6-1, 2-6, 7-6 |  |  | 
		
			| 08.11. |  | O’Brien K. - Rice T. | 1R | 6-3, 6-4 |  |  | 
		
			| Istanbul ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 25.10. |  | Maria T. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-0 |  |  | 
		
			| Lagos 4 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.10. |  | Zec-Peskiric M. - O’Brien K. | QF | 7-5, 6-4 |  |  | 
		
			| 19.10. |  | O’Brien K. - Cibulkova D. | R16 | 6-3, 3-6, 6-2 |  |  | 
		
			| 18.10. |  | O’Brien K. - Abinu F. | 1R | 6-1, 6-1 |  |  | 
		
			| Lagos 3 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 13.10. |  | Keothavong A. - O’Brien K. | QF | 5-7, 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| 12.10. |  | O’Brien K. - Hejdova Z. | R16 | 6-1, 7-5 |  |  | 
		
			| 11.10. |  | O’Brien K. - Cibulkova D. | 1R | 7-67, 7-64 |  |  | 
		
			| Bolton 3 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 06.10. |  | Shvedova Y. - O’Brien K. | QF | 6-1, 6-2 |  |  | 
		
			| 05.10. |  | O’Brien K. - Webley-Smith E. | R16 | 6-2, 4-6, 7-65 |  |  | 
		
			| 04.10. |  | O’Brien K. - Riske S. | 1R | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| Luxembourg WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 25.09. |  | Chladkova D. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| 24.09. |  | O’Brien K. - Petkovic A. | Q-1R | 3-6, 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| Glasgow ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 21.09. |  | Balsamo E. - O’Brien K. | R16 | 3-6, 6-2, 7-5 |  |  | 
		
			| 20.09. |  | O’Brien K. - Velasco-Andreu G. | 1R | 7-64, 6-0 |  |  | 
		
			| Madrid ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.09. |  | Blahotova O. - O’Brien K. | QF | 6-1, 3-6, 6-4 |  |  | 
		
			| 07.09. |  | O’Brien K. - Del Barrio-Aragon S. | R16 | 6-4, 6-1 |  |  | 
		
			| 06.09. |  | O’Brien K. - Garcia-Vidagany B. | 1R | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| Helsinki ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 17.08. |  | Kuzmina-Rimsa I. - O’Brien K. | R16 | 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| 16.08. |  | O’Brien K. - Feys D. | 1R | 3-6, 6-3, 6-4 |  |  | 
		
			| Vancouver WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 04.08. |  | Eklov T. - O’Brien K. | QF | 6-1, 3-6, 6-1 |  |  | 
		
			| 03.08. |  | O’Brien K. - Nguyen J. | R16 | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 02.08. |  | O’Brien K. - Zoricic K. | 1R | 6-1, 6-3 |  |  | 
		
			| Lexington ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 23.07. |  | Namigata J. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| 22.07. |  | O’Brien K. - Gray S. | Q-1R | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| Hammond ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 21.07. |  | Perianu A. - O’Brien K. | QF | 6-2, 1-6, 6-4 |  |  | 
		
			| 20.07. |  | O’Brien K. - Borwell S. | R16 | 6-4, 2-6, 6-1 |  |  | 
		
			| 19.07. |  | O’Brien K. - Tongsalee N. | 1R | 6-0, 7-63 |  |  | 
		
			| Felixstowe ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.07. |  | Wolfe J. - O’Brien K. | SF | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 07.07. |  | O’Brien K. - Woerle K. | QF | 6-4, 6-7, 6-3 |  |  | 
		
			| 06.07. |  | O’Brien K. - Bagshaw H. | R16 | 4-6, 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| 05.07. |  | O’Brien K. - Llewellyn R. | 1R | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| Wimbledon | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.06. |  | Clijsters K. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| Eastbourne | Round | Result | H | A | 
		
			| 10.06. |  | Srebotnik K. - O’Brien K. | Q-1R | 6-1, 6-2 |  |  | 
		
			| Birmingham | Round | Result | H | A | 
		
			| 05.06. |  | Obata S. - O’Brien K. | Q-1R | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| Surbiton ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 31.05. |  | Cho Y. - O’Brien K. | 1R | 7-5, 6-2 |  |  | 
		
			| 29.05. |  | O’Brien K. - Richards H. | Q-R16 | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| 28.05. |  | O’Brien K. - Gent G. | Q-1R | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| Oxford ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 26.05. |  | MacKenzie A. - O’Brien K. | QF | 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| 25.05. |  | O’Brien K. - De Gubernatis C. | R16 | 6-1, 7-5 |  |  | 
		
			| 24.05. |  | O’Brien K. - Hatch R. | 1R | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| Fukuoka ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 10.05. |  | Borwell S. - O’Brien K. | 1R | 4-6, 6-1, 7-5 |  |  | 
		
			| Gifu ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 03.05. |  | Breadmore L. - O’Brien K. | 1R | 6-4, 2-6, 6-4 |  |  | 
		
			| Coatzacoalcos ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 05.04. |  | Nagy K. - O’Brien K. | 1R | 3-6, 6-3, 6-4 |  |  | 
		
			| 03.04. |  | O’Brien K. - Webley-Smith E. | Q-R16 | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| 02.04. |  | O’Brien K. - Arroyo-Vergara M. | Q-1R | 7-5, 6-0 |  |  | 
		
			| Poza Rica ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 30.03. |  | Meusburger Y. - O’Brien K. | R16 | 6-3, 6-2 |  |  | 
		
			| 29.03. |  | O’Brien K. - Urbina N. | 1R | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| 27.03. |  | O’Brien K. - Noorlander S. | Q-R16 | 6-4, 6-1 |  |  | 
		
			| 26.03. |  | O’Brien K. - Arroyo-Vergara M. | Q-1R | 6-4, 6-0 |  |  | 
		
			| San Luis Potosi ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.03. |  | Carvalho L. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| 19.03. |  | O’Brien K. - Petrovic M. | Q-1R | 6-3, 66-7, 6-3 |  |  | 
		
			| Morelia 2 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 16.03. |  | Silva N. - O’Brien K. | R16 | 7-5, 2-6, 7-63 |  |  | 
		
			| 15.03. |  | O’Brien K. - Peterzan C. | 1R | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| Bromma ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 13.02. |  | Ruutel M. - O’Brien K. | Q-R16 | 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| 12.02. |  | O’Brien K. - Zaric D. | Q-1R | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| Redbridge ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 09.02. |  | O'Donoghue J. - O’Brien K. | R16 | 6-2, 7-6 |  |  | 
		
			| 08.02. |  | O’Brien K. - Nagy K. | 1R | 6-3, 3-6, 6-1 |  |  | 
		
			| Sunderland ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 03.02. |  | Baltacha E. - O’Brien K. | QF | 6-4, 6-3 |  |  | 
		
			| 02.02. |  | O’Brien K. - Widmer G. | R16 | 7-5, 6-3 |  |  | 
		
			| 01.02. |  | O’Brien K. - Hrdinova E. | 1R | 3-6, 7-5, 6-1 |  |  | 
		
			| Hull ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 29.01. |  | O’Brien K. - Israilova I. | F | 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 28.01. |  | O’Brien K. - Maes C. | SF | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| 27.01. |  | O’Brien K. - Andersson M. | QF | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 26.01. |  | O’Brien K. - Lobbinger D. | R16 | 7-6, 7-6 |  |  | 
		
			| 25.01. |  | O’Brien K. - Ritschka B. | 1R | 6-0, 6-0 |  |  | 
		
			| Tipton ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 22.01. |  | Bulykina I. - O’Brien K. | F | 6-7, 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| 21.01. |  | O’Brien K. - Webley-Smith E. | SF | 3-2 |  |  | 
		
			| 20.01. |  | O’Brien K. - South M. | QF | 6-1, 7-5 |  |  | 
		
			| 19.01. |  | O’Brien K. - Vranceanu D. | R16 | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| 18.01. |  | O’Brien K. - Thomas E. | 1R | 6-2, 6-2 |  |  |