| Dubai 5 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 14.12. |  | Diatchenko V. - O’Brien K. | 1R | 7-5, 6-3 | 1.70 | 2.08 | 
		
			| Bangalore ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 07.12. |  | Rogge-Dietrich E. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| Commonwealth Games | Round | Result | H | A | 
		
			| 05.10. |  | Chakravarthi R. - O’Brien K. | R16 | 1-6, 7-6, 7-5 |  |  | 
		
			| Ningbo WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 29.09. |  | Lertcheewakarn N. - O’Brien K. | R16 | 7-6, 6-2 |  |  | 
		
			| 28.09. |  | O’Brien K. - Zhao Y. | 1R | 5-7, 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| Tashkent | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.09. |  | Ivanova E. - O’Brien K. | 1R | 7-5, 6-1 | 1.78 | 1.96 | 
		
			| Guangzhou | Round | Result | H | A | 
		
			| 14.09. |  | Mirza S. - O’Brien K. | 1R | 6-3, 1-6, 6-2 | 1.28 | 3.61 | 
		
			| US Open | Round | Result | H | A | 
		
			| 27.08. |  | Savchuk O. - O’Brien K. | Q-3R | 6-1, 3-6, 6-1 | 1.59 | 1.88 | 
		
			| 26.08. |  | O’Brien K. - Doi M. | Q-2R | 7-6, 6-1 | 2.05 | 1.71 | 
		
			| 24.08. |  | O’Brien K. - Tsurenko L. | Q-1R | 6-4, 3-6, 6-2 | 1.80 | 1.80 | 
		
			| New Haven | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.08. |  | Craybas J. - O’Brien K. | Q-1R | 6-3, 6-7, 6-3 |  |  | 
		
			| Montreal WTA | Round | Result | H | A | 
		
			| 13.08. |  | Date K. - O’Brien K. | Q-1R | 6-0, 6-2 |  |  | 
		
			| Vigo ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 31.07. |  | Sestini Hlavackova A. - O’Brien K. | F | 6-2, 6-0 |  |  | 
		
			| 30.07. |  | O’Brien K. - Giovine C. | SF | 6-2, 6-4 |  |  | 
		
			| 29.07. |  | O’Brien K. - Gatto-Monticone G. | QF | 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| 28.07. |  | O’Brien K. - Costas-Moreira L. | R16 | 6-1, 6-3 |  |  | 
		
			| 27.07. |  | O’Brien K. - Geuer N. | 1R | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| Les Contamines ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.07. |  | Bergot A. - O’Brien K. | 1R | 6-4, 6-2 |  |  | 
		
			| Woking ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 17.07. |  | Babos T. - O’Brien K. | F | 7-5, 6-4 |  |  | 
		
			| 16.07. |  | O’Brien K. - Laine E. | SF | 6-1, 3-6, 6-3 |  |  | 
		
			| 15.07. |  | O’Brien K. - Smith A. | QF | 7-64, 7-65 |  |  | 
		
			| 14.07. |  | O’Brien K. - Georgatou I. | R16 | 3-6, 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| 13.07. |  | O’Brien K. - Ishizu S. | 1R | 2-6, 6-4, 7-63 |  |  | 
		
			| Wimbledon | Round | Result | H | A | 
		
			| 21.06. |  | Bondarenko A. - O’Brien K. | 1R | 6-3, 6-7, 6-4 | 1.16 | 5.38 | 
		
			| Eastbourne | Round | Result | H | A | 
		
			| 12.06. |  | Chan L. - O’Brien K. | Q-1R | 6-4, 7-5 |  |  | 
		
			| Birmingham | Round | Result | H | A | 
		
			| 07.06. |  | Karatantcheva S. - O’Brien K. | 1R | 6-3, 6-4 | 1.55 | 2.42 | 
		
			| Nottingham ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 03.06. |  | Gullickson C. - O’Brien K. | R16 | 7-6, 6-2 | 2.63 | 1.37 | 
		
			| 02.06. |  | O’Brien K. - Hofmanova N. | 1R | 6-4, 2-6, 6-4 |  |  | 
		
			| French Open | Round | Result | H | A | 
		
			| 25.05. |  | Craybas J. - O’Brien K. | 1R | 6-0, 4-6, 6-2 | 1.76 | 2.00 | 
		
			| Jounieh ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 03.05. |  | Milevskaya K. - O’Brien K. | 1R | 4-6, 6-4, 6-4 |  |  | 
		
			| Fes | Round | Result | H | A | 
		
			| 28.04. |  | Voracova R. - O’Brien K. | R16 | 6-0, 7-5 | 1.38 | 2.92 | 
		
			| 27.04. |  | O’Brien K. - Parmentier P. | 1R | 6-2, 4-6, 6-3 | 3.39 | 1.32 | 
		
			| Johannesburg 3 ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 13.04. |  | Bratchikova N. - O’Brien K. | 1R | 6-4, 5-7, 7-6 | 2.20 | 1.45 | 
		
			| Torhout ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.04. |  | Jovanovski Petrovic B. - O’Brien K. | QF | 6-3, 6-0 |  |  | 
		
			| 07.04. |  | O’Brien K. - Minella M. | R16 | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| 06.04. |  | O’Brien K. - Georgatou I. | 1R | 6-3, 6-1 |  |  | 
		
			| Monzon ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 30.03. |  | Floris A. - O’Brien K. | 1R | 6-1, 6-4 |  |  | 
		
			| Miami | Round | Result | H | A | 
		
			| 23.03. |  | Krajicek M. - O’Brien K. | Q-2R | 6-4, 6-2 | 1.35 | 3.12 | 
		
			| 23.03. |  | O’Brien K. - McHale C. | Q-1R | 3-6, 6-2, 6-3 | 2.08 | 1.72 | 
		
			| Fort Walton Beach ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 17.03. |  | Ferguson S. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-1 |  |  | 
		
			| Memphis | Round | Result | H | A | 
		
			| 14.02. |  | Mattek B. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-1 | 1.47 | 2.75 | 
		
			| Midland ITF | Round | Result | H | A | 
		
			| 10.02. |  | Granville L. - O’Brien K. | 1R | 6-2, 6-3 | 2.00 | 1.55 | 
		
			| Billie Jean King Cup | Round | Result | H | A | 
		
			| 06.02. |  | Rus A. - O’Brien K. |  | 7-5, 3-6, 6-4 |  |  | 
		
			| 05.02. |  | Govortsova O. - O’Brien K. |  | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| 03.02. |  | O’Brien K. - Burgic Bucko E. |  | 6-2, 6-0 |  |  | 
		
			| Australian Open | Round | Result | H | A | 
		
			| 20.01. |  | Jankovic J. - O’Brien K. | 2R | 6-2, 6-2 | 1.04 | 10.69 | 
		
			| 19.01. |  | O’Brien K. - Mayr P. | 1R | 6-3, 6-3 | 1.86 | 1.86 | 
		
			| Sydney | Round | Result | H | A | 
		
			| 08.01. |  | Rodionova A. - O’Brien K. | Q-1R | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| Auckland | Round | Result | H | A | 
		
			| 02.01. |  | Tetreault V. - O’Brien K. | Q-1R | 6-1, 7-5 |  |  |